En la plaza estaba casa de la Hermandad Vieja de Toledo (de ahí el nombre de la plaza) creada en tiempos de Alfonso X “el Sabio” y que tuvo su auge con los Reyes Católicos y la cárcel y que tenía el poder judicial y funciones de policía rural, siendo lugar de encuentro de los cuadrilleros de las viejas Hermandades de Toledo, Talavera y C. Real. También en la cañada Real estaba el Hospital de la Caridad para dar cobijo y ayuda a los necesitados.